2006 年，蔡健雅把东西交融的音乐背景、对音符曲词的热爱、金曲奖“最佳女歌手”的桂冠和对国语乐坛广阔天空的希冀装入行李箱，离开新加坡远走他乡。2007 年，在她的华语音乐新乐土台湾，她推出了《Goodbye & Hello》。这张专辑一如既往地追寻着美好感情的丝丝线索，探求着人与人彼此慰籍的命题。动人的音符和真切的情感令它在 2008 年一举得到台湾第 19 届金曲奖 7 项提名，蔡健雅也再次摘得“最佳国语女歌手”桂冠。