山鸡被三联帮委以重任，为促成帮会与日本山田组联盟，他娶五代头目草刈一雄的女儿草刈菜菜子为妻， 特地从台湾回港派喜帖给浩南、包皮等人。蒋天养率领浩南、大飞、韩宾、十三妹、包皮、大头仔等人，代表洪兴社赴日参加婚礼，并结识三联帮已故帮主之子雷复轰。雷复轰在美国念MBA，无意继承父业，有心把帮主一职交给山鸡，但代帮主忠勇伯大力反对，力促雷复轰坐上帮主之位。山鸡与忠勇伯互生心病，恰巧雷复轰遇袭受伤，山鸡被帮内人物怀疑是幕后主谋。不久之后，帮内又因为政府招安问题而起争执，忠勇伯大力反对归顺。然后是山鸡遇袭重伤，菜菜子被奸……山鸡失势，带同菜菜子负伤藏匿。浩南知山鸡出事，赴台与雷复轰见面。雷表示为了帮内团结，必须要把帮主之位交给忠勇伯。两人谈判后，忠勇伯被暗杀，山鸡更被帮众认定是叛徒。草刈一雄惊闻女儿被奸及山鸡遇袭，赴台查明究竟，他决定与浩南联手助山鸡。一场腥风血雨，即将在台展开……

东星在老大骆驼的带领下重整旗鼓声势日盛，洪兴在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上仍是和和气气。
东星的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东星势力最大的荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，并嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，遂派出大飞追杀陈浩南，却被陈浩南侥幸逃脱。
乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东星老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵堂，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦出现了……

洪兴的屯门话事人恐龙被东星的乌鸦（张耀扬 饰）杀害后，龙头蒋天养（万梓良 饰）决定从山鸡（陈小春 饰）和生蕃中选出一个填补空缺。铜锣湾话事人浩南（郑伊健 饰）深知该职的压力，力劝山鸡放弃，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结乌鸦设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
另一方面，屯门某中学教师欣欣（李嘉欣 饰）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法忘记前女友（黎姿 饰），二人的感情注定只能是无疾而终。

为人聪明圆滑的韦小宝（陈小春）因义气帮助“反清复明”组织天地会击退清兵后，稀里胡涂接受该组织命令潜入宫中做了未净身的假太监，准备伺机偷取藏有清朝秘密的四十二章经。偶然结识微服的康熙皇帝（马浚伟）后，两人成为莫逆之交。
宫廷之内，鳌拜欲篡位夺权，邪教组织神龙教将真正的太后软禁，并派人假扮起太后，目的也为伺机盗取四十二章经。韦小宝凭借聪明机智开始周旋于众人之间，一面帮着好兄弟康熙的忙，一面想着怎样为天地会做事。但在义和利之间取舍时，韦小宝没忘风流快活，先后有建宁、双儿、木剑平等七个女人投进他的怀抱，而她们吃起醋耍起泼来，也着实让他头疼不已。

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混杂。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰 饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟 饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春 饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤 饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。
洪胜年事已高，准备金盆洗手，但在典礼当晚遭到东星骚扰，气急病倒。在小彤的劝说下，阿飞与父亲重归于好。与此同时，洪兴与东星的矛盾日益激化，一场黑道风暴即将到来……