1999年，山西汾阳县城，开朗雀跃的女孩沈涛（赵涛 饰）徘徊在矿工梁子（梁景东 饰）和煤矿老板张晋生（张译 饰）两端。一女二男的三角恋，无法维持长久的平衡。梁子和晋生的友情破裂。涛儿结婚的时节，有人选择远方。
2014年，因长期在煤矿工作，梁子的健康已经到了不可挽回的地步。最后的时光，他带着妻儿回到故乡。此时沈涛和晋生已经离婚，晋生带着孩子到乐常住上海。人届中年，彼此都身不由己站在了生离死别的界限上。
2025年，只会说英文的到乐（董子健 饰）和父亲分外隔膜，但和中文老师米娅（张艾嘉 饰）成为忘年交。他渴望脱离父亲的控制，渴望得到甚至都不知道什么意思的“自由”。

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

家住乌金山的大海（姜武 饰）对村长和焦胜利利用煤矿大发不义之财愤愤不平。他几次三番要讨个说法，但都碰了一鼻子灰，甚至被对方暴揍一顿，大海心头的怒火被彻底点燃。
游走全国各地的三儿（王宝强 饰）赶在春节前回家，家中正给七十岁老母祝寿，他对一切都兴致索然，只向往着佩带手枪行走江湖的血腥岁月。
在按摩院工作的小玉（赵涛 饰）希望和情人（张嘉译 饰）早点儿确立关系，送走情人后，她被对方的妻子教训了一番。未过多久，两个仗势欺人的客人对她图谋不轨，由此引发了不可挽回的冲突。
在东莞打工的小辉（罗蓝山 饰）为逃避给工友的生活费，来到一家夜总会谋生，邂逅了美丽的同乡（李梦 饰）。爱情很美好，现实太糟糕。对这个内心空洞的青年来说，似乎所有的路都被堵死了……

斌斌（赵维威 饰）是一个在大同车站工作的年轻人，刚刚辞职。他的朋友小济（吴琼 饰）是一个19岁的社会青年。小济喜欢业余舞蹈演员巧巧（赵涛 饰），但巧巧的情人是有钱有势的乔三（李竺斌 饰）。斌斌的女朋友高考之后要去上大学，斌斌向小武（王宏伟 饰）借了1500块钱，买了一部手机送给她作为感情的结束。小济要去“泡”巧巧，被乔三的手下殴打。小济的父亲是一个修车的工人，偶然得到1美元的钞票，因为不知道汇率，误认为这是一大笔钱。巧巧四处参加“蒙古王酒”等商品的推广演出，为的是自己在医院长期住院的父亲。斌斌的母亲是纺织厂的下岗女工，法轮功修炼者。巧巧不愿受乔三的控制和小济偷情。小济说服斌斌一起去用假炸弹抢银行，斌斌被当场捕获，小济仓皇逃亡。

曾经的繁华荣耀，随着时光流转与时代变迁渐渐褪去耀眼的光环，留下的则是无尽的落寞与慨叹。420厂（成华集团），一座从东北迁至四川的飞机军工厂，在特殊的年代里它曾是无数人羡慕与自豪的所在，然而和平的气息和体制改革却将它的光鲜逐渐销蚀。经济浪潮的冲击下，它不可避免地经历了转型的阵痛，而今旧厂址易作他主，一片现代化的楼宇将拔地而起。
大丽（吕丽萍 饰）、小花（陈冲 饰）、娜娜（赵涛）以及众多新老员工见证了厂区几十年的变迁。斗转星移，沧海桑田，万千唏嘘连同那旧日回忆随风飘散……

崔明亮（王宏伟）、尹瑞娟（赵涛）、张军（梁景东）、钟萍（杨天乙）是山西汾阳县文工团的演员，改革开放初期，他们过的虽是普普通通的日子，却拥有相对丰盈的精神世界。改革开放的不断深入令他们见识到了各种新鲜事物，也使他们对自身有了更多的认识，走上了不同的人生道路。然而当时间来到 1980年末时，他们发现虽然各自早已面目全非，却仍然一无所有。
相比如广州那样的沿海城市，如汾阳这样的中国内陆小县城改革开放的步伐总是迟缓凝重的，可是崔明亮他们并没认识到这点。而他们为挣钱不断将自己的底线降低，则造成了他们的精神世界彻底断层。

身为北京世界公园民俗村的一名舞蹈演员，赵小桃（赵涛）对身边微缩的世界早已厌倦，渴望有天同也在民俗村做保安队长的男友成太生（成泰燊）一起坐飞机去看看外面真实的世界。前任男友的到访，令赵小桃想起她同成太生刻骨铭心的初遇以及目前两人过的平庸日子，明白昔日的理想早被粉碎，而刚结识的一见如故的俄罗斯姑娘安娜的突然离去，加深了她对现实生活意义的怀疑，认识到她和成太生对彼此的忠贞，是生活里所剩的唯有美好。
然而人心是最能琢磨的，成太生悄无声息地把心给了另一个即将去巴黎的女人，但他显然没有领会民俗村以外的现实世界里流行的情感游戏规则，只能黯然回归自己的卑微身份。