平民小伙子查尔斯·莱德（马修·古迪 Matthew Goode 饰）怀着一腔梦想进入牛津大学，不久便结识了引人注目的塞巴斯蒂安·弗莱特（本·卫肖 Ben Whishaw 饰），并和他成为好友。塞巴斯蒂安英俊得惊人，又出身豪门，生性满怀敏感和忧愁，他带着查尔斯进入自家豪宅——布赖兹赫德庄园，介绍他认识自己的家人，查尔斯很快迷恋上其姐茱丽叶（海莉·阿特维尔 Hayley Atwell 饰），但茱丽叶迫于母亲压力和天主教徒雷克斯（Jonathan Cake 饰）订婚，令查尔斯恋情无果，而塞巴斯蒂安对查尔斯的感情也只能止于暧昧。十年光阴过去，查尔斯已经是知名画家，在渡轮上偶遇茱丽叶，试图重续旧情再度失败，又得知塞巴斯蒂安已经远走国外。再度回到布赖兹赫德庄园，查尔斯已经是一名军官，大宅已经在战争中彻底破败……

城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？

穷小子威尔顿（乔纳森•莱斯•迈勒斯）为改变自己的命运，从爱尔兰来到伦敦当起网球教练，立誓要凭一身网球绝技混入对该运动情有独钟的上流社会。结识富家公子哥汤姆后，他得到机会，对方的妹妹克罗伊（艾米莉•莫蒂梅尔）对他一见钟情，其后，在对方的父亲的相助下，威尔顿顺利混入上流社会。
正当要与克罗伊谈婚论嫁时，威尔顿邂逅汤姆的女友、来自美国的女演员诺拉（斯嘉丽•约翰逊），后者同样在为进入上流社会做着不懈的努力。相似经历令两人萌生真情，但威尔顿并没为诺拉放弃自己的计划。一切梦想都成真后，威尔顿重遇已与汤姆分手的诺拉，两人旧情复燃，威尔顿开始在她与妻子之间周旋。不久，诺拉怀孕坚拒堕胎，威尔顿迎来人生的赛点。