本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予“不凋谢，不老去”——宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），但与俄国公主失败的恋爱使他大受打击。他躲到文字的世界中去寻求解脱，寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），却又遭到他的戏弄；还被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，代表查尔斯国王二世请命出使土耳其君士坦丁堡，因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致战争，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。在第一次了目睹战乱的残酷，精神上受到冲击后陷入昏睡，昏睡七天后奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 ······

约翰·康斯坦丁（基努·里维斯饰）是个长得英俊潇洒，还有点超能力的侦探。听起来不怎么样，可实际上他的超能力可不是一般的--能够在天堂与地狱间任意游走的他顶多算是个介于神鬼之间的人形生物。 虽然天生能识别混在人类中的半魔半仙，平时工作也就有了着落--周游世界、调查各地发生的神秘事件，不过这个让人琢磨不透的男人实际上却从小为这种超能力所苦。算是以驱魔为生的康斯坦丁可是已经对人生毫无幻想了，整个一愤世嫉俗的青年。 日子就这么一天天过着，直到女警官安吉拉（蕾切尔·威兹饰）的出现。安吉拉完全是个不信鬼神的主，不过孪生妹妹十分蹊跷的死亡却让她手足无措。虽说不信邪，可为了调查明白妹妹的死因，安吉拉不得不向康斯坦丁这个行走在善恶边缘的古怪家伙求助。诡异的地狱之旅开始了，说不定他们顺便还能拯救拯救人类呢！