1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

下山豹（冯德伦）为了迷恋的舞女（舒淇）而与九纹龙（李灿森）在舞厅决斗，战败后流亡到巴西成为大厨，二十年过去，患了老年痴呆症的下山豹（曾志伟）回忆起自己这些年的寂寞生活，陪伴自己的只有邓丽君的国语老歌《我只在乎你》和装有舞女抽过的半支香烟的随身烟盒，决定回到香港寻找舞女。
下山豹于街头结识了少年烟仔（谢霆锋），与他的痴情截然相反的是，烟仔认为哪怕是嘴上叼着的香烟都比爱情长久。看在金钱的份上，烟仔答应帮下山豹的忙，慢慢地，两段过去的浓情浪漫爱情故事开始燃烧。

患有躁郁症的阿东（余文乐 饰）因为当年误杀饱受痛症折磨的妈妈（金燕玲 饰）被判入住青山医院，康复出院后住在当陆港司机的爸爸黄大海（曾志伟 饰）的板间房里。黄大海试图关心儿子，但阿东却并不领情，原来阿东一直对爸爸当年抛弃家庭的事耿耿于怀。阿东重投社会，却遭到身边的朋友歧视，唯然他尝试平复自己，同时阿东也想尽方法希望找回当天谈到近乎订婚的Jenny（方皓玟 饰），没想到当找到Jenny时，却有着另一番滋味。