1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

何玉玲（蔡卓妍 饰）是杂志社的记者，一心想要出人头地的她将所有功夫都花在了一篇曝光官商勾结丑闻的报道上，然而，四个月的辛苦过去后，但稿件即将出版之时，何玉玲却发现自己的文章因为涉及了杂志社的某些隐秘利益而被撤换了。
辛勤劳作的结果打了水漂，何玉玲的心情十分郁闷，她决定前往泰国清迈旅游，抒发心中的不快。在清迈，何玉玲结识了名叫阿东（Sunadcha Tadrabiab 饰）的雏妓，在了解了阿东的身世之后，何玉玲心生怜悯，决定不顾一切也要帮助她脱离苦海。原来，阿东的经历勾起了何玉玲对往事的回忆，在回忆中，一个亦父亦友的男人甘浩贤（任达华 饰）的身影始终磨灭不去。