几世纪前，帕纳索斯博士（Christopher Plummer 饰）还是一名德高望重的僧侣，他在与世隔绝的荒山野岭中讲述永恒的故事。某天，魔鬼尼克（Tom Waits 饰）不请自来。在他的引诱下，帕纳索斯与魔鬼作赌注，最终如愿得到永恒的生命。
时间到了现在，博士带着由女儿瓦莲蒂娜（莉莉·科尔 Lily Cole 饰）、青年安东（Andrew Garfield 饰）、侏儒波西（Verne Troyer 饰）组成的奇幻马戏团周游各地。就在女儿将满16岁时，尼克再次出现。原来，博士曾爱上一个女子（Lily Cole 饰），但永恒的生命却没有永恒的青春，为了和爱人厮守，他又和魔鬼作了一次愚蠢的赌注，而他恢复青春的代价就是要将第一个孩子献给魔鬼。践约的日子越来越近，烦恼的博士再与魔鬼作赌，只要他最先收集到5个灵魂便可保住女儿。这时，落魄的东尼（希斯·莱杰 Heath Ledger 饰）适时出现……

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？