本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。
时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……

泰德寻觅多年的真命天女、万众期待的老妈，终于出现了！
本剧一路走来，已经走过了八个年头，第九季是本剧的最终季。八年里，主人公泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）从梦想成为一名建筑师到当上了大学教授，从差点步入婚姻殿堂到婚礼取消，泰德一路上走得磕磕碰碰，悲喜交加。他经历过几段失败的恋爱，如今单身一人。尽管心里仍然放不下前女友罗宾，但他还是真诚地祝福罗宾与巴尼。与此同时，莉莉和马修也面临着人生的重要转折，莉莉即将前往意大利开始新事业，而马修也得到了梦寐以求的法官一职，夫妇二人会就此分离吗？在罗宾和巴尼的婚礼上，又会出现怎样的状况？“老妈”会用一种什么样的方式，与泰德相遇？