欧洲某国的安妮公主（奥黛丽·赫本 Audrey Hepburn 饰）到访罗马，国务烦身，但她又厌倦繁文缛节。一天晚上，身心俱疲的她偷偷来到民间欣赏夜景，巧遇报社记者乔（格里高利·派克 Gregory Peck 饰）。二人把手同游，相当快乐。公主更是到乔的家中作客并在那过夜。
不料乔无意中发现了公主的真实身份，他决定炮制一个独家新闻，于是乔和朋友、摄影师欧文（埃迪·艾伯特 Eddie Albert 饰）一起带公主同游罗马，并且偷拍了公主的很多生活照。然而，在接下来与公主的相处中，乔不知不觉恋上了公主。为了保护公主的形象，乔只能忍痛抛弃功成名就的良机，将照片送予了公主。
安妮公主在经历了罗马一日假期后，反而体验了自己对国家的责任，毅然返回了大使馆，为了本身的责任而果断抛弃了爱情。

年方15岁的高中生秋月孝雄（入野自由 配音），专心学业的过程中不得不为了生计打工赚钱。母亲离家出走，他与哥哥过着看不到前方的生活。入梅之日，孝雄逃课来到日本庭园。在一座安静的小亭子里，27岁的职场女性雪野百香里（花泽香菜 配音）边吃巧克力边饮啤酒的样子引起了孝雄的注意。似曾相识的二人，仿佛约定好了一般，每到落雨之日便从世俗的烦恼中逃脱出来，相会于这座钢筋铁骨都市丛林中宛若世外桃源的幽静角落。在梅雨季节的日子里，他们的心渐渐向彼此靠拢。志愿成为手工鞋匠的秋月，决心以雪野为模特做一双鞋。
雨过天晴，艳阳高照，庭园中久久不见秋月和雪野的身影，相会无期亦有期……