普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。
1945年，日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二・二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开着一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟 饰）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运。到此，林家男子只剩他和吴宽美（辛树芬 饰）尚呆在襁褓中咿呀地学语的幼儿……

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

《最好的时光》是朱天文二十余年来为电影所写各类文章之全面结集，同时也是多方位完整记录侯孝贤作品的重要电影史文献。一方面，这本书包括了台湾著名电影人侯孝贤的所有电影作品的文字资料，可以作为他电影成就的直接文字记录。另一方面，朱天文以小说、剧本、评论、谈话、随笔等不同形式来记录侯氏电影的点滴，也是作家朱天文的一本另类文集。