上海英租界里，高级妓院被称为“长三公寓”。长三公寓里的红倌人沈小红（羽田美智子 饰）、黄翠凤（李嘉欣 饰）与周双珠（刘嘉玲 饰）心事迥异。一个想同某个男人建立长久关系，一个在与多个男人斡旋时已秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此……
该片改编自张爱玲曾将其“注译”成国语的吴语小说《海上花列传》。

普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。
1945年，日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二・二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开着一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟 饰）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运。到此，林家男子只剩他和吴宽美（辛树芬 饰）尚呆在襁褓中咿呀地学语的幼儿……

阳子（一青窈）表面看来是个温文有礼的传统女性，却有前卫出格的思想，台北教书生涯让她收获了尚在腹中的胎儿，并就是否将他（她）生下与父母产生矛盾——她不认为孩子一定要有爸爸。小书店老板也是阳子朋友的肇（浅野忠信）虽喜欢她，但因没作好承担责任的思想准备，并没在阳子人生最困顿时伸来一双及时的手。
作为纪念小津诞辰100周年而拍的该片，没能复制小津镜头下的东京景象（因为已经消失），却复制了小津电影里安静恬美的意境和隐忍克制的情感。但时间毕竟流过了几十年，隐忍情感的角度已有很大的转变。