1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。
世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。

家住旧楼、性情火爆的孙太阿娥（萧芳芳）每日奔走于家庭、公司之间，为家人、公司处处精打细算。她家中有做驾证考官的丈夫（罗家英）、正念大学的儿子（丁子峻）、待她若亲生女儿的婆婆及军人出身的臭脾气专横公公（乔宏）。丈夫弟妹一个住在富人区，一个远嫁台湾，平日与他们疏于联络。
婆婆的突然病逝令公公变作痴呆老人，他脑里只有旧事若干、眼前只识阿娥一人，所做的荒唐事一件接连一件，阿娥一家疲于应对，在家安心做主妇的弟媳又不愿伸手相帮。阿娥与丈夫试过送公公去日间老人看护所、老人院，却一样不能省心。而给阿娥带来诸多乐趣的工作也因碰上年纪轻她、能力强她的对手令她烦心。但公公亦用自己的方式对人到40日渐有心无力的阿娥表示着感激。

晓恩（张曼玉 饰）留学归来参加妹妹的婚礼，期间发觉与母亲葵子（陆小芬 饰）的隔阂与矛盾只增不减。直到陪母亲回日本探亲时，她才真正开始了解自己的母亲。原来在抗日期间到满洲投靠哥哥的母亲，结识了当时身为军官的父亲（李子雄 饰），并与其结婚，战后决定随丈夫一起搬到澳门生活。因 生活习惯和文化等各方面的差异，令母亲与公婆同女儿之间的隔阂与误解不断。然而在母女俩终于取得了沟通与谅解之时，却从大陆传来了从小带大晓恩的祖父中风不良于行的消息, 向来和他们不和的母亲却要求忙拍戏的女儿一定要去......

日本摄影记者芥川（林子祥）三年后重返刚刚解放的越南采访，遍地的生机令他心生欢喜，但当他无意间走进城市的另一隅结识当地女孩琴娘（马斯晨）后，方知之前所见不过是越共政府特意为他这样的外国记者安排的粉饰太平的假像。
在琴娘并非刻意的“导游”下，越南平民百姓正处于水深火热中的悲惨生活逐渐被芥川尽收眼底。琴娘一家人、战后唯一留下来的某酒吧的老板娘（缪骞人）及她的正想方设法逃离越南的情人祖明（刘德华）等人的被越共任意践踏的自尊强烈地触动着芥川敏感善良的心，尽管他并无彻底改变他们命运的能力，却仍是尽力给予帮助。

12岁的侄子宽宽，在假期去看望退休后独自在上海生活的姨妈（斯琴高娃饰）。在宽宽眼里，姨妈是个怪癖多多的人。
一次姨妈在公园遇到了一个从广东到上海来发展的江湖混混潘知常（周润发饰），这个神秘男人使得姨妈神魂颠倒，两人因京剧成了知音，并演绎出一段黄昏恋情。不料好景不长，潘知 常带着姨妈的棺材本积蓄一道消失。与此同时，姨妈又发现保姆（史可饰）竟然是靠“碰瓷”来赚取外快。接连发生的事件让姨妈醒悟万千，她决定离开上海，回到东北的家，那里有已经疏远了的丈夫和女儿……