桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

香港天水围发生了一件令人惨不忍睹的血案。丈夫残忍地杀害了妻子和双胞胎女儿后自杀。案发后，天水围的女人们纷纷在电视里看到，死者竟然曾是跟自己一同生活的晓玲（张静初 饰），她是四川人在酒楼做服务生，她的丈夫是中年离异靠综援救济的无业游民李森（任达华 饰）。李森平日里总担心妻子红杏出墙，因此总虐待她，两人情感早已破裂。想当年，李森是嫖妓时认识了晓玲，两人因性生爱，并且她还怀了他的小孩。为此，他跟前妻离婚，陪来到了她的老家——四川，帮岳父家装修了房子，并正式办了婚事。但是，心术不正的李森在此期间强奸了晓玲的妹妹。后来，晓玲产下一对双胞胎，两人搬到了天水围，但迫于经济压力，两人矛盾重生，当晓玲准备独立时，李森却开始用变态的手法折磨她……
本片是许鞍华导演继《天水围的日与夜》后，拍摄的第二部反映“天水围”的影片。

家住旧楼、性情火爆的孙太阿娥（萧芳芳）每日奔走于家庭、公司之间，为家人、公司处处精打细算。她家中有做驾证考官的丈夫（罗家英）、正念大学的儿子（丁子峻）、待她若亲生女儿的婆婆及军人出身的臭脾气专横公公（乔宏）。丈夫弟妹一个住在富人区，一个远嫁台湾，平日与他们疏于联络。
婆婆的突然病逝令公公变作痴呆老人，他脑里只有旧事若干、眼前只识阿娥一人，所做的荒唐事一件接连一件，阿娥一家疲于应对，在家安心做主妇的弟媳又不愿伸手相帮。阿娥与丈夫试过送公公去日间老人看护所、老人院，却一样不能省心。而给阿娥带来诸多乐趣的工作也因碰上年纪轻她、能力强她的对手令她烦心。但公公亦用自己的方式对人到40日渐有心无力的阿娥表示着感激。

天水围位于香港新界元朗区，原是一条小围村，1980年代末被港英政府发展成为以住宅为主的新市镇，但今天它的30万居民多为底层劳工（其中有诸多新移民及大陆新娘）。由于天水围发生过多起震惊港媒的伦常惨案，该地被视作“悲情市镇”，可是其中多数居民平日其实过着与其他港人并无差异的生活，相依为命的贵（鲍起静）与张家安（梁进龙）母子便是如此。
年纪轻轻便守寡的贵14岁出来做工，先后供两个弟弟念完大学，如今他们做成富贵人，她依旧是超市女工一名，但是她并不觉上天待她刻薄，每日生活都很乐观。张家安是乖乖仔，会考完毕没找暑期工做的他多数时候会呆在家里睡觉或看电视，外出见朋友、参加活动的时间非常有限。母子一起坐下吃晚饭聊天时，说的也是该买哪家报纸一类再平常不过的话。
与他们住在同一栋楼里的阿婆梁欢（陈丽云）是新搬来的住户，她每日过着郁郁寡欢、斤斤计较的孤独生活。凭着曾在市区卖过果蔬的经验，她在贵工作的超市找到份工。起初，她与贵不过是见面点头之交，且神情相当冷漠，但慢慢地，贵的慷慨与无私融化了她心中的冰山。而贵在了解到她的心结后，给了她更多温暖，两人渐渐亲如母女。
日子一天天过，张家安亦从母亲身上、几件平常事中了解到生活的多面，舅舅们并没在心理上疏远他们母子，每人都有自己的生活要过。他做好了若是会考成绩不理想，便出来做事的准备。

12岁的侄子宽宽，在假期去看望退休后独自在上海生活的姨妈（斯琴高娃饰）。在宽宽眼里，姨妈是个怪癖多多的人。
一次姨妈在公园遇到了一个从广东到上海来发展的江湖混混潘知常（周润发饰），这个神秘男人使得姨妈神魂颠倒，两人因京剧成了知音，并演绎出一段黄昏恋情。不料好景不长，潘知 常带着姨妈的棺材本积蓄一道消失。与此同时，姨妈又发现保姆（史可饰）竟然是靠“碰瓷”来赚取外快。接连发生的事件让姨妈醒悟万千，她决定离开上海，回到东北的家，那里有已经疏远了的丈夫和女儿……