伦文叙（张卫健 饰）跟柳先开（郭富城 饰）都是誉满全城的才子，由于性格各异常常发生口舌之战。某年他俩一起参加乡试，伦文叙侥幸高中令柳先开深深不忿，誓要与他再分高下。伦文叙其实一点都不喜欢念书，母亲威逼利诱他到了省城的书院上学。柳先开也在同一所书院，两人成了同学。校长向钱汉（吴孟达 饰）贪图钱财，女儿及外甥女程情（周慧敏 饰）也在院内学习。伦文叙跟柳先开共同追求貌美的程情，书院成了他们争斗的地方，闹出笑话连篇。一年一度的校际比赛又来了，面对邻校的嚣张气焰，身为精英的他们誓要能为学院争光。

上海的舞蹈老师王锦胜（郭富城饰）天生有严重色盲，活在灰色世界中。一天，王锦胜到街上进行宣传活动，当他正在表演时，遇上了混进队伍中的乐儿（张柏芝饰），他们在街头贴身热舞，两个素未谋面的人竟是异常合拍。后来两人再次街头相遇，王锦胜英雄救美，赶走骚扰乐儿的人。数天后，乐儿来到舞蹈中心邀请王锦胜陪她到苏州游玩。乐儿向他透露，她是中日混血儿，为了逃婚才离开日本到上海。二人有了一个欢乐假期，王锦胜世界仿佛有了色彩，可感情并不容易衡量，王锦胜并不是乐儿理想中的男人。假期结束后，她决定返回日本完婚，王锦胜痛苦无比，决定到日本追求一次真正的爱情……

住在曼谷唐人街，父母早年失踪的阿探（郭富城 饰），自幼渴望和好友风泽（廖启智 饰）一起投身警界，却因高度近视未能如愿，不甘心之下，他当起了私家侦探，却只能接一些鸡鸣狗盗的小案子，赚钱不多、口碑奇差，还时常入不敷出，要靠风泽接济。一天，阿探的朋友肥龙（成奎安 饰）委托他调查一个女人，声称自己正在被她追杀。好奇之下，阿探根据照片查出这个女子叫莫慧心，却在寻找相关知情人士时接连出现怪异事件：跟莫慧心有关的人相继死亡，而阿探总是第一个发现者，简直成了死神的化身。为此风泽百般奉劝阿探放弃追查，甚至不惜以两人多年友谊要挟，阿探却执意坚持。随着调查的进展，惊人的真相开始渐渐浮出水面……

阿宝（吴景滔饰）梦中坐在父亲的自行车后坐，一手拿着风车，一手紧紧地抱着，然而美梦破碎。落魄父亲周长胜（郭富城饰）有着烂赌恶习，母亲阿莲（杨采妮饰）为此无法忍受，决定出走后被抓回。为了挽救夫妻间已经破裂的感情，父亲一厢情愿地安排全家去坐邮轮度假，母亲趁机离家不归。
穷困潦倒之余，周长胜又遭到了高利贷追债，连番失意的他想抛下阿宝，但还没离开就被追债的人打断腿。父子二人踏上了逃亡之路，伤残的父亲没有赚钱能力，只能逼迫阿宝去借钱甚至偷东西。有一次，阿宝偷窃失手，怯懦的父亲无力挽救……。这对父子的再次相见将会如何？