香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈（何韵诗饰）是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。
受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

某人在开车经过街区时被突然从天而降的碎玻璃砸中，当场毙命。警察及时赶到，将此案定为意外。而实际上，意外乃是犯罪团伙联手制造的假象。团伙的首领大脑（古天乐 饰），跟女人（叶璇 饰）、胖子（林雪 饰）以及嗑药老头（冯淬帆 饰），经常联手搞意外杀人。他们采取的手段多为利用电击、雷劈、车祸、悬挂物坠落等方式。在作案中，大脑负责全盘统领，女人协助做诱饵，胖子和嗑药老头做障眼法。在前面的案件中，由于嗑药老头导致的失误，险些令行动失败，所以大脑大发雷霆，生怕稍有闪失即遭覆灭。后来，在妻子（莫小奇 饰）的温柔乡中，大脑紧张的神经才得以恢复平静。然而，后一单的雨夜杀人计划依旧遇到了前所未有的难题，一个神秘人物陈芳洲（任贤齐 饰）的出现，改变了这个集团的命运……

澳门两大黑帮洪兴帮和义英帮为争夺赌场利益火并数月后决定言和，不想这时江湖上传出洪兴帮老大崩牙华已出五百万高价聘请外来杀手，准备不日刺杀义英帮大哥高佬忠。为保证高佬忠的安全以免天下再次大乱，崩牙华派出手下得力干将也是腐败警察的阿琛（梁朝伟）去阻止事情发生。
光头杀手耀东（ 刘青云）和神秘女子阿凤（邵美琪）常在阿琛左右出没，不断给他制造麻烦。原来，耀东是黑帮幕后老大洪先生派来的粉碎洪兴帮和义英帮的超级杀手，他的杀人手段十分精妙狠绝。经过一番安排，耀东制造出崩牙华与高佬忠均死于阿琛手中的局面，然而他的命运亦不掌控在自己手中。

阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被阿猫看中，邀他一同去台湾当杀手，在台湾威霸一方，阿狗的“大志”得以实现。