Monty（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）牵着他的狗在纽约散步，白天，他去了他以前就读的学校拜访了他的老友Jacob（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰），Jacob在里面当英语老师，课上他的女学生Mary（安娜·帕奎 因 Anna Paquin 饰）非常活跃。而Monty和Jacob的另一个好友Frank（巴里·佩珀 Barry Pepper 饰）则在公司忙碌地工作着。事情的起因是某天的下午，Monty回到家，发现女友Naturalle（罗莎里奥·道森 Rosario Dawson 饰）在家门口等待许久。两人正在浴缸里调情的时候，警察突然来敲他们的家门。Monty藏在沙发里的毒品被发现。因此他被起诉，被判入狱7年。Monty离进监狱只剩下几个小时的时间了，他开始怀疑是不是女友出卖了他。Monty去找了他的老爸，两人谈了很多很多，之后他们一群人去到酒吧，却意外地遇到了Jacob的女学生Mary。24小时过去了，下一个小时开始，Monty就要开始他的监狱生涯......

德瑞克 的父亲在他很小的时候就被一名黑人毒贩射杀，从此给他幼小的心灵埋下了仇恨的种子。原来德瑞克功课很好，是老师眼中的好学生。但自从父亲遇难后，他就将一切心机都放在了对付有色人种上面。他积极组织起一帮白人青年混混，到处和有色人种对着干。一次，他射杀了两名黑人，因此入狱。入狱后，德瑞克加入了一伙新纳粹的白人。后来，因工作关系他和一名黑人成了好友，他开始反思自己的过去。当他意欲脱离狱中新纳粹组织时，遭到了拳打脚踢。德瑞克出狱后，决心和以前自己组织的帮会脱离关系，带着弟弟远走他乡开始新的生活。

迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨款。他找到虫子，后者在被逼之下吐露了实情：原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情，他接受了债主苛刻的条件，但是却陷入了更加艰难的困境……