故事以两个小男孩的童年时期开始。布莱恩（布拉迪•科贝特 Brady Corbet 饰）八岁时被球队教练强奸并且从此留下了挥之不去的心理阴影，这成了他心中永远的梦靥。而另外一位男孩尼尔（约瑟夫•高登-莱维特 Joseph Gordon-Levitt 饰）八岁时被教练带回家诱奸，教练扭曲了尼尔的认知，这对尼尔的影响是从此让他沉溺于这样的同性游戏中，并且成了家乡小镇的一名同性恋男妓。此时布莱恩找到了当年和尼尔同在一个棒球队的照片，并以此为线索找到了尼尔的家。不巧此时尼尔刚好去了纽约寻找新生活。于是布莱恩通过尼尔的好朋友和尼尔保持联系。在圣诞夜的时候，两人终于相聚在当年侵犯二人的教练的住所，尼尔向他讲述了当年的真实情况......

来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……