隶属于关东头号黑帮组织山王会的池元组头目（国村隼 饰）曾在监狱与小组织村濑组头目（石桥莲司 饰）结为兄弟。山王会野心勃勃，时刻觊觎村濑的地盘和毒品生意。在山王会若头加藤（三浦友和 饰）的授意下，池元命令麾下的大友组向村濑组发起挑战。大友（北野武 饰）的猛烈攻击和山王会老大（北村总一郎 饰）的毒辣计谋令村濑节节败退，被迫退休，组内的生意也易作他主。
大友组人才辈出，若头水野（椎名桔平 饰）和干部石原（加濑亮 饰）亲自主持在某非洲国家使馆开辟赌场，一时间财源滚滚。然而风云变幻，在早已抛弃了传统仁义道德的黑帮社会，各种阴谋纷纷浮现，大友组风雨飘摇……

日本江户时期，艺妓云集的吉原游郭车水马龙，繁华非常。商贾富豪挥金如土，只为博得佳人浅浅一笑。年仅八岁的小女孩辗转来到吉原玉菊屋，得名清叶，时玉菊屋头牌花魁妆日（菅野美穗饰）负责训练这个桀骜不驯的小女孩。为了早日离开这个烟花之地，清叶专心训练，以期早日成为吉原花魁，全身而退。转眼十年过去，清叶（土屋安娜 饰）色艺双全，成为吉原头号花魁，并更名日暮。然她此时仍未改却倔强秉性，对待富甲一方却傲慢无理的客人不屑一顾。武士仓之助（椎名桔平 饰）倾心日暮，并欲取之为妻，日暮却向他提出了一个几乎不可能的条件……
本片根据安野モヨコ同名漫画改编。