查理（克里斯•奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）是一个普通的中学生，他因为见证着一件恶作剧但又不想出卖朋友，于是面临着一道艰难的选择题——要么坦白，要么被学校勒退。而史法兰（阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰）是一个退伍军官，因为意外失明，人生从顶点的辉煌滑落谷底。自从两人的人生有了交集，命运的转折慢慢清晰。史法兰打算结束失去了意义的生活，于是在查理的陪伴下，尽情享受着人生最后一趟出行。他吃最美味的佳肴，买光鲜的汽车，在狭窄的街道上飚车，住在豪华的套房里，跟随陌生女子的袅袅香水味，跳一段优雅性感的探戈……极乐的疯狂后，他拿枪对准了自己的头颅。然而，查理声嘶力竭的劝阻改变了一切，曙光亦渐渐在这个老人心中重新升起，二人情深如父子。史法兰在学校礼堂激昂演说，挽救了查理的前途，讽刺了学校的伪善。二人在互相鼓舞中得到重生。

　　卡利多因贩毒而被判入狱30年，在他入狱的第五年，律师大卫将他从监狱救了出来。卡利多出狱后的理想就是赚够7万5千美元离开这里和还清欠大卫的人情。决心洗心革面的卡利多却摆脱不了命运的捉弄，当他勉为其难地答应表弟作为旁观者参加一次毒品交易，他卷入了一场黑吃黑的勾当。当他保住了毒品后，他从毒贩那里获得了2万5千美元作为酬劳。卡利多将这笔钱入股到一家名为天堂乐园的夜总会后，他开始寻找他的女人，凯尔。当卡利多找到凯尔后，两人的关系在微妙中回旋。这时，大卫收了一位黑手党首领的钱，答应帮助他的伙伴越狱。于是，大卫找来了卡利多帮忙。虽然凯尔苦苦哀求，为了报恩，卡利多还是答应了去执行这一危险任务…… 导演布莱恩狄帕玛向来以制造惊悚悬疑效果著称，早期的「魔女嘉莉」、「替身」为此类电影的经典作，此外社会写实片「疤面煞星」、「铁面无私」等，亦是脍炙人口的作品。

为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。