大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。

澳门两大黑帮洪兴帮和义英帮为争夺赌场利益火并数月后决定言和，不想这时江湖上传出洪兴帮老大崩牙华已出五百万高价聘请外来杀手，准备不日刺杀义英帮大哥高佬忠。为保证高佬忠的安全以免天下再次大乱，崩牙华派出手下得力干将也是腐败警察的阿琛（梁朝伟）去阻止事情发生。
光头杀手耀东（ 刘青云）和神秘女子阿凤（邵美琪）常在阿琛左右出没，不断给他制造麻烦。原来，耀东是黑帮幕后老大洪先生派来的粉碎洪兴帮和义英帮的超级杀手，他的杀人手段十分精妙狠绝。经过一番安排，耀东制造出崩牙华与高佬忠均死于阿琛手中的局面，然而他的命运亦不掌控在自己手中。

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。