依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣 饰）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁 饰）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介 饰）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。
在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘 饰）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介 饰）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄 饰）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应 饰）、早熟的小女生大大（麦子 饰）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。
屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先 饰）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。

为免日后回想过往时后悔，大学即将毕业的明相（东明相 饰）请假只身骑上脚踏车，开始了以高雄为起点的逆风向的环岛旅行。
明相一路所遇，除了各地美不胜收的风景，还有形形色色的人：想借助影像制造梦想的工作者，正一心一意地将太平洋的风捕捉入镜；来自立陶宛的年轻女模特，在花莲的海边告诉他她的国家没有山；即将退休的小学女教师，向他讲述自己恋恋不舍的心情；导游兼司机的陌生人（吴念真 饰）一边和他分享盒饭，一边告诉他眼前这群下岗女工的生活……而更重要的，是通过与这些的人的短暂接触和所吃的无数苦头，明相对生命有了更深一层的认识，他知晓了属于自己的生命练习曲，才刚刚开始。

在街头游荡的男子（李康生 饰）为一群人的骗钱把戏驻足，因为身无分文，他被骗子们打晕在地。几个孟加拉劳工在回家的路上将男子救起，带回住处，其中一人（Norman ATON 饰）无微不至的照料他。在同一座城市里，一家饭店的女服务生（陈湘琪 饰）寄宿在局促凌乱的阁楼上，照顾老板娘（蔡宝珠 饰）的植物人丈夫（李康生 饰）亦是她的职责。不久受伤的男子痊愈，他离开了劳工，在女服务生的店外流连，印度尼西亚的森林大火正炽，烟雾飘散，笼罩在吉隆坡的上空，男子带领着服务生前往那座他曾经养伤的未完工大楼，而此时的老板娘与劳工，为无法实现的爱迷茫自失。

高中生孟克柔（桂纶镁 饰）与林月珍（梁淑慧饰）是无话不谈的好友，月珍告诉克柔，说自己喜欢上了一个叫张士豪（陈柏霖 饰）的男生，便常常要求克柔帮她接近张士豪，帮忙认识他、帮忙传递情书。没想到张士豪以为喜欢自己的是孟克柔，所以也常常借故接近她，跟她在一起。传递情书的事，被张贴出来，原来林月珍是以孟克柔的名义给张士豪写信，孟克柔非常生气而从而跟林月珍的关系疏远了。另一边厢孟克柔极不愿意承认她与张士豪之间是恋人的关系，可是张士豪已深深喜欢上她。孟克柔想跟男生接吻，因为她想清楚一件事，原来她心里，喜欢的是另外一个人。