一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟……
本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。

名大学生阿肥（周振辉饰）、胶布（曾国祥饰）、Jason（黄又南饰）与志安（周俊伟饰）还有几个月就要毕业离校了，但他们并没有想到工作和社会的事情。他们一个同学阿乐，因为“借拍戏沟女事件”，传遍整个电影学院，惊动了校方，竟在临毕业前被勒令退学。
四人忽发奇想，决定重搬演练，大搞一番。他们打算筹到三十万，从日本请得一个心爱的AV女星（天宫真奈美饰）过来，然后通过拍戏和她发生关系。四人尝试一切方法，申请青少年自雇计划贷款、学生奖学金、卖出摄制职位等模式去筹募资金，进行他们“假拍片、打真军”的疯狂计划，最终他们能够成功吗？

周筱兰（陶红饰）在KTV工作，与男友阿ken（吴彦祖饰）感情甚浓。一天晚上，有一个年轻女仔找她，原来是Ken的前女友陈蕙贞。陈蕙贞向周筱兰大吐苦水，并想让周了解Ken的用情不专及恶劣行为。开始周筱兰对陈蕙贞的话还是半信半疑的，但后来出于同样是女性的考虑，周筱兰开始渐渐相信陈蕙贞的话，并且联合一起对付负心汉阿ken，令阿Ken处处碰壁。
阿Ken得到惩罚后，陈蕙贞向周筱兰说出了所有事情背后的真相。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。
碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。
为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

彭浩翔用试图他的“破事儿”去解释现代人生活中的困惑或出路。
功德心
Jason（陈冠希 饰）在酒吧向美女Shirley（郑融 饰）搭讪时说，他其实很有公德心。因为每次小便时他都会用小便顺便将厕所内的粪便残迹冲走，实在帮了清洁工人一个大忙。
做节
阿富（陈奕迅 饰）和慧英（陈逸宁 饰）相识一个月后开始同居，令阿富万万没想到的是慧英竟然不赞同婚前性行为。这让每晚和慧英睡在一起的阿富备受煎熬。终于，在一个圣诞节，他和慧英用另一种方式解决了问题。
增值
阿泽（杜汶泽 饰）经常在明哥的介绍下到酒店去嫖娼，至于明哥是谁，他见都没见过。一次，阿泽经明哥介绍去酒店和一名上海来的女孩（张铮 饰）开房，完事后，那女孩请阿泽帮她充值电话卡，只因她听不懂粤语。随后，阿泽来到了女孩常去的宾馆对面的面店吃面，他忽然记挂起那一位来港谋生的上海女孩。
尊尼达
黄生（金培达 饰）是杀手集团的VIP，一次，杀手集团送给了他一张礼券，凭券可免费杀一人，不过免费杀的那个人他们会派杀手学员去杀，以达到实践目的。乐仔（余文乐 饰）就是其中一名学员，他被派去谋杀保龄球场经理。关键时刻，乐仔的收工时间到了。
大头阿慧
学生阿琪（邓丽欣 饰）和大头阿慧（钟欣桐 饰）是好朋友。车房修理工飞鹰（麦浚龙 饰）追求阿慧，阿慧问阿琪意见，阿琪随口就说好，因为她想阿慧拍拖后不会再经常烦她。阿慧就真的拍拖了。随后，阿慧有了飞鹰的孩子，本想向阿琪借钱打掉，阿琪因为要存钱和男友去旅游，就叫阿慧和飞鹰结婚吧。阿慧就真的结婚了。随后阿琪也有了孩子，她的男友不顾而去，剩低阿琪一人做未婚妈妈。而飞鹰和阿慧结婚后，事业青云直上。阿慧成了最幸福的女人。
德雅星
杂志社员工的阿池（关智斌 饰）为了讨女友德雅欢心，向杂志社编辑（谭耀文 饰）说谎，把一颗星体的命名权送给了她，自此这颗星正式命名为德雅星。后来移民到德雅星上的居民，为了这个命名，总带著一份宗教性质的原罪感。彷佛这个星球的名字，跟他们的生活空间一样，是透过欺骗而得来的。
不可抗力
陈教授（陈辉虹 饰）和太太（田蕊妮 饰）一直过着幸福的生活。最近二人因生活琐事而发生争吵，关系变差。於是他们决定去看心理医生（林海峰 饰），解开夫妻关系中的困惑。最后二人发现，即使朝夕相对，彼此间却暗藏着一条很深的鸿沟。