本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予“不凋谢，不老去”——宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），但与俄国公主失败的恋爱使他大受打击。他躲到文字的世界中去寻求解脱，寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），却又遭到他的戏弄；还被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，代表查尔斯国王二世请命出使土耳其君士坦丁堡，因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致战争，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。在第一次了目睹战乱的残酷，精神上受到冲击后陷入昏睡，昏睡七天后奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 ······

亚当（汤姆·希德勒斯顿 Tom Hiddleston 饰）和夏娃（蒂尔达·斯文顿 Tilda Swinton 饰）是一对携手共同穿越了数百年时光的吸血鬼恋人，从中古走到现代，两人经历了人类社会的数度大起大落，目前分居底特律和坦吉尔两地。
亚当是一名地下音乐人，他厌恶无能又残暴的人类，将他们称作“僵尸”，陷入了抑郁的情绪中无法自拔的亚当甚至购买了木质子弹，打起了自行了断的念头，得知了恋人的糟糕状态，夏娃千里迢迢赶到了亚当的身边。短暂的重逢为亚当带来了新的希望，但令他感到不快的是，夏娃那臭名昭著的妹妹艾娃（米娅·华希科沃斯卡 Mia Wasikowska 饰）亦闯入了他们的生活之中。艾娃的到来带来的是灾难和诅咒，她不仅杀死了亚当唯一的人类朋友伊兰（安东·尤金 Anton Yelchin 饰），更将姐姐和姐夫两人的生活搅得一团糟。