澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

盗生（刘德华 饰）与盗太（郑秀文 饰）离婚后，盗太受到了富家子Steve（吴嘉龙 饰）的强烈追求，以珠宝作为求婚礼物送给热爱珠宝的盗太，可是steve的母亲Mrs. Allen（胡燕妮 饰）订下苛刻要求才准盗太过门。
眼看珠宝就要到手了，可是却遭到了前夫盗生的阻挠——以同样的手法 偷去了珍贵的珠宝。令盗太顿足。Mrs. Allen认定昂贵宝物是盗太偷走了，故此雇用私家侦探调查盗太，才发现了盗太的身份。盗生盗太再次相处的过程中，常常一起回味了过往的日子，斗气之余发现仍爱着彼此。其实一切的游戏，都是盗生精心布局的……

曾是“O记”杰出探员的庄士敦（刘德华 饰），四年前因某起案件双目失明，而今眼前一片漆黑的他仍乐此不疲捡起沉疴多年且悬而未决的无头之案调查，在给受害者讨回公道的同时赢得丰厚的悬红报酬。他判案手法独特，擅长在头脑中原原本本还原当事人所处的场景和持有的心情来追查线索。在追查“通渠水伤人事件”疑犯的过程中，庄偶然结识当年“O记”好哥们司徒法宝（郭涛 饰）的下属何家彤（郑秀文 饰）。何虽然办案经验不足，但身手了得，关键时刻救下了正处在危急关头的庄。她对这位名震一时的“破案之神”佩服得五体投地，因此请求庄Sir接手帮忙调查许多年前失踪的好友小敏的下落。
看在百万赏金的份上，庄点头应允。在短短十天内，庄Sir和何家彤同时周旋在几宗案件之间，每起案件的真相交替浮出水面，而他们彼此的心也在生死考验的过程中渐渐拉近……

大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。

华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。
一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……

香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈（何韵诗饰）是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。
受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。
阴差阳错，让三个人的缘分暂时中断。直到三年后的一天，未了的情缘继续上演……

Mini Mo（郑秀文饰）遭受失恋的打击后，饮食失去控制后体重升至260磅，窈窕身材不再。她与初恋情人黑川约定在十年后的日本相见，但旧貌不再的她深感自卑。偶然相识了跟她同样体型极胖的肥佬（刘德华饰），肥佬非常同情她，决定要帮她重塑魔鬼身材。肥佬以地狱式减肥方法锻炼Mini，为了让她减肥成功，得到更多的金钱让她上专业美容院减肥，肥佬不惜在街头被拳击换取酬劳。令Mini感动不已。
Mini恢复原貌前去赴约，黑川向她提出求婚，可是她心中仍念念不忘为她默默付出的肥佬，盼望跟他重逢的一天。