家住旧楼、性情火爆的孙太阿娥（萧芳芳）每日奔走于家庭、公司之间，为家人、公司处处精打细算。她家中有做驾证考官的丈夫（罗家英）、正念大学的儿子（丁子峻）、待她若亲生女儿的婆婆及军人出身的臭脾气专横公公（乔宏）。丈夫弟妹一个住在富人区，一个远嫁台湾，平日与他们疏于联络。
婆婆的突然病逝令公公变作痴呆老人，他脑里只有旧事若干、眼前只识阿娥一人，所做的荒唐事一件接连一件，阿娥一家疲于应对，在家安心做主妇的弟媳又不愿伸手相帮。阿娥与丈夫试过送公公去日间老人看护所、老人院，却一样不能省心。而给阿娥带来诸多乐趣的工作也因碰上年纪轻她、能力强她的对手令她烦心。但公公亦用自己的方式对人到40日渐有心无力的阿娥表示着感激。

桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

12岁的侄子宽宽，在假期去看望退休后独自在上海生活的姨妈（斯琴高娃饰）。在宽宽眼里，姨妈是个怪癖多多的人。
一次姨妈在公园遇到了一个从广东到上海来发展的江湖混混潘知常（周润发饰），这个神秘男人使得姨妈神魂颠倒，两人因京剧成了知音，并演绎出一段黄昏恋情。不料好景不长，潘知 常带着姨妈的棺材本积蓄一道消失。与此同时，姨妈又发现保姆（史可饰）竟然是靠“碰瓷”来赚取外快。接连发生的事件让姨妈醒悟万千，她决定离开上海，回到东北的家，那里有已经疏远了的丈夫和女儿……