一转眼，老陈已经是六十岁的白发苍苍的老头子了，和老伴互相扶持的走了一辈子，两人之间曾经耀眼的爱情火花早已经黯淡，随着时间的推移，老陈开始渐渐厌倦起了眼前一成不变平淡如水的日子。一段新的感情的出现让老陈找回了年轻的感觉，然而，老伴在无意中知晓了老陈的不忠，本来平静的家庭开始走向奔溃。
气不过老陈的出轨，老伴决定以离家出走的方式来抗议，却不想意外结识了一名舞男，两人之间竟然十分来电。向来活得肆意潇洒的舞男让老太太懂得了听从内心的声音，找到了生活的激情和意义。老两口闹矛盾，最闹心的其实是他们的女儿，她的感情亦不顺利，还要替父母收拾他们惹出来的摊子。

1930年代，自幼在美国生活与学习的大提琴家徐少东（黄磊 饰）准备回国，与素未蒙面但一直有书信往来的未婚妻英儿（刘若英 饰）成亲。可是自从在英儿家的戏院看过昆曲《夜奔》并结识其主演林冲（尹昭德 饰）后，徐少东的感情天平开始更多地倾斜到林冲身上。随后，有关他与林冲的流言蜚语传出，顶不住世俗压力的他最终告别英儿回到美国。二战后，英儿赴美找到徐少东，二人谈起林冲为找徐少东的悲惨经历时，徐少东明白到他的内心会一直为英儿和林冲留有位置。

为了帮半工半读的男友江伟（庹宗华）分担压力，小渔（刘若英）从中国非法来到纽约做劳工，江伟急于摆脱生活的困境，说服小渔同现居纽约的意大利老头Mario（Daniel J. Travanti）假结婚，以便取得绿卡后自己也能入籍。
Mario表面看来是欠了一屁股赌债的潦倒赌鬼，却有既风光又无奈的过去，小渔对他的身世了解后，开始对其进行无微不至的照顾，而Mario也被小渔的单纯打动，重新执笔开始写作，两人渐生界于父女与情人之间的微妙感情。当小渔终获绿卡时，Mario的身体状况变得非常糟糕，小渔不忍别他而去想留下再照顾他一段时间，遭到江伟的竭力反对，小渔走到选择的关口。

男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。
当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。