Tim（多姆纳尔·格利森 Domhnall Gleeson 饰）21岁了，他的老爸（比尔·奈伊 Bill Nighy 饰）告诉他，他们家族的男人都有时光旅行的超能力，可以回到过去。于是Tim将信就疑地试了一下，回到了夏天，在那里他试图改变和暗恋对象的关系，却发现怎么穿越时空都不能让不爱你的人爱上你。之后Tim来到了伦敦，成为了一个律师。他爱上了一个漂亮的姑娘Mary（瑞秋·麦克亚当斯 Rachel McAdams 饰），他通过几次时空旅行，努力地想成为Mary的男朋友。再后来，他又试图通过时光旅行，去挽回一场失败的话剧，去改善妹妹的生活，去更好地和亲人、朋友相处，度过生命中的每一天。

来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……