阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

大好青年车文杰（刘德华 饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳 饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞 饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄 饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰 饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达 饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。

私家侦探孟波（成龙）与死去搭档的妹妹惠香（王祖贤）刚同报业大王今村商讨完寻找其失踪女儿清子（后藤久美子）下落的办法，就见清子与若干滑板少年在街道上左穿右插，一番穷追后，清子消失。惠香本想到孟波家后为孟波举办生日舞会，不想推门发现早已有七个美女正望穿秋水，一怒之下，惠香扬言会与表哥大脚板（单立文）在赌船“富贵号”上预支蜜月。
孟波赶到码头欲向惠香解释，不想左找右找不见其踪影，此时“富贵号”启航在即，孟波混在鱼贯涌至的游客中上了船，清子以及装扮成性感女郎的香港警察芽子（邱淑贞）也在这条船上。三个女人一台戏，何况又加一个好斗、好色的孟波。

台湾少年小狗（郭富城 饰）的父亲因向警方告密，使得台湾黑帮老大暂时被收监，等待起诉。为了安全起见，小狗来到了香港，并改名换姓入读了圣育强中学。谈判专家阿坚（张坚庭 饰）因谈判时常出错，被派到了圣育强中学当卧底老师，寻找小狗。阿坚来到圣育强中学，发现这里的学生都是些顽劣的问题少年，其中这里的学生领袖A士更是令人头疼。阿坚在学校认识了女教师梦想（张敏 饰），很快对她产生好感，这时，阿坚的女友女警阿卿（邱淑贞 饰）也来到了这里当卧底。应付顽劣学生尚且力不从心的阿坚，同时也面临着一场三角恋，学校里的爆笑场面不断。台湾黑帮老大终因证据不足被释放了，在杀死了小狗的父亲后，来到了香港准备小狗也干掉。面对台湾黑帮，阿坚最终能否顺利救下小狗？

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却毅然蒙在鼓里，不知危难当头。