美国怀俄明州的西部，沉默寡言的农夫恩尼斯（希斯•莱杰饰）和热情开朗的牛仔杰克（杰克•吉伦希尔饰)一道被派到山上牧羊，那里人迹罕至，他们只有与羊群为伴，生活单调无味。一个天寒地冻的夜晚，在酒精与荷尔蒙的作用下，他们做了“不该做的事情”，也就此他们在断背山上度过了人生中最美好的时光。
季节性放牧结束，迫于世俗压力，杰克和恩尼斯不舍地与对方分离并各自结婚生子。恩尼斯迎娶了自幼相识的阿尔玛，并有了两个可爱的女儿；杰克到了德州，在妻子露琳家族的扶植下事业顺利，还有了个儿子。虽然彼此真心相应，他们只能每年定期约会。一边知情的阿尔玛痛苦无比，而他们又无法满足一年只有几天的团聚。这时意外发生……

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？