在Jon（约瑟夫·高登-莱维特 Joseph Gordon-Levitt 饰）的人生里他只在乎这几件事：健身、飙车、去教堂、泡妞和看色情录像。虽然Jon的周围并不缺少和他上床的漂亮姑娘，可是Jon从来没有从与这些女孩的关系中得到满足感。相反，只有在看色情录像的时候Jon才能感受到“忘我的快感”。Jon不知不觉间将这样的矛盾带入了与新女友芭芭拉（斯嘉丽·约翰逊 Scarlett Johansson 饰）的关系中。虽然Jon不可自拔疯狂地爱上了芭芭拉，可是芭芭拉不能接受男友背着自己看色情录像这个事实。而这时熟女艾斯特（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）的出现令Jon对男女关系产生了新的认识。当面对美丽的女友和令人不能自拔的色情录像，Jon将做出怎样的选择？而这两个女性又将给Jon在对待男女关系的态度上带来怎样的改变？
本片是约瑟夫·高登-莱维特首次执导的影片。

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？