西虹市丙级球队大翔队的守门员王多鱼（沈腾 饰）因比赛失利被教练开除，一筹莫展之际王多鱼突然收到神秘人士金老板（张晨光 饰）的邀请，被告知自己竟然是保险大亨王老太爷（李立群 饰）的唯一继承人，遗产高达百亿！但是王老太爷给出了一个非常奇葩的条件，那就是要求王多鱼在一个月内花光十亿，还不能告诉身边人，否则失去继承权。王多鱼毫不犹豫签下了“军令状”，与好友庄强（张一鸣 饰）以及财务夏竹（宋芸桦 饰）一起开启了“挥金之旅”，即将成为西虹市首富的王多鱼，第一次感受到了做富人的快乐，同时也发现想要挥金如土实在没有那么简单！

在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华（尹正 饰）、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。
他的人生发生翻天覆地的巨变，但是内心某个地方却越来越感到空虚……

某剧场这晚迎来现代爱情悲剧《暗恋》和古装爱情喜剧《桃花源》两个不相干的剧组，因为都与之签定了当晚的彩排合约、又都是演出在即，双方发生争执只为独占唯一的舞台，结果谁都不愿相让只能间隔着排戏。
现代悲剧里，江滨柳（金士杰）和云之凡（林青霞）在上海战乱时生出爱情，无奈一别竟是杳无音信大半生，江滨柳几十年来不间断的寻找云之凡从来无果，耄耋之年身患重病的他拿看似美满的家庭事业比对永藏在心间的对云之凡的单纯爱恋，只觉空落。古装喜剧中，武陵渔夫老陶（李立群）被妻子春花（丁乃筝）戴绿帽，每日受尽她及其情人袁老板（顾宝明）的欺辱，某日借口外出打鱼实为想自杀之时，误入桃花仙境，而春花与袁老板结为夫妻后，过的却是比原来更不堪的日子。
一悲一喜两戏同台排练，摩擦和尴尬自是难免，却也意外成就了舞台奇观，这戏里出错或可有可无的幕布、道具，一场戏排练完毕留在台上的残迹，竟成那戏天然的一部分。而将两出戏连在一起的，尚有一个找寻某个男人的神情恍惚女子。