中国南方城市，建设委员会主任唐奕杰在一次拆迁纠纷冲突中意外坠楼身亡。年轻警官杨家栋开始调查，发现唐奕杰坠楼案与和他过从甚密的紫金企业负责人姜紫成，还有几年前紫金企业合伙人阿云失踪案都有着密切的关系。调查过程中，杨家栋被设局陷害，遭到停职。失踪的阿云则听说现身在命案现场。

同样以命案开场，娄烨继《浮城谜事》后再度以悬疑类型为体裁，时序横跨近三十年，足迹遍及两岸三地，透过一段三角关系，讲述了一段中国改革开放背景下，个人和家庭的命运轨迹。他亦透过今昔交错的叙事时序，巧妙暗示人物关系与推动剧情。摄影师包轩鸣首次与娄烨合作，捕捉了在钱、权、欲快速膨胀且空虚迷失的时代里，迷离又暧昧的人物关系。

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇 饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌 宪 饰），胖界的夺爱高手阿和（赦绍文 饰），从国中到高中，一直是不离不弃的死党。他们都对班花沈佳宜（陈妍希 饰）有着一种纠结的感情。一方面，他们瞧不起这种只会用功读书的女生，另一方面他们又为她的美好气质倾倒。因为学习成绩较差，柯景腾被老师安排坐在沈佳宜前面。因为他的一次英雄救美，她开始用强制的方式帮他补习功课。此事令其他兄弟羡慕嫉妒恨，但是大家都未说破。毕业后，柯景腾和沈佳宜在各自大学保持恋人般的联系。直到他举办自由格斗赛，事情才出现了变化…… 这一连串下，原本按兵不动的好友也都纷纷加入女神争夺战！但是麻吉诚可贵，青春价更高，若为女神故，是否二者皆可抛哩？！
本片根据导演兼编剧九把刀在2007年的自传体小说改编。柯震东凭借本片获第48届金马奖最佳新演员。