当高哥（高捷 饰）接到小麻花（伊能静 饰）的电话，赶到夜市时，见到的是被揍得鼻青脸肿的扁头（林强 饰）。高哥没动手，只是找警察欲讨公道却被反抓，于是明白了自己的尴尬处境——原来“弃武从文”只会使自己更难堪。以前混黑社会的日子，想想得来的也只有失落。因为不懂与时俱进，高哥显得很“可悲”，天早换成了另外的天，他却仍固守着原来的那朵云。30岁的他顾家、重情义、有思想，不想在打打杀杀中混日子，可是却无力改变环境，只能想办法适应环境。然而适应的结果，就是事业与爱情双双失败。当他和小麻花、扁头在一起时，能短暂放松身心，但是他们在食物链中处于相同的一环，能做的，也只是尽量要笑声持久一些。

上海英租界里，高级妓院被称为“长三公寓”。长三公寓里的红倌人沈小红（羽田美智子 饰）、黄翠凤（李嘉欣 饰）与周双珠（刘嘉玲 饰）心事迥异。一个想同某个男人建立长久关系，一个在与多个男人斡旋时已秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此……
该片改编自张爱玲曾将其“注译”成国语的吴语小说《海上花列传》。

身陷囹圄的李问（郭富城 饰）被引渡回港，他原本隶属于一个的跨国假钞制贩组织。该组织曾犯下过多宗恶性案件，而首脑“画家”不仅始终逍遥法外，连真面目都没人知道。为了逼迫李问吐露“画家”真实身份，警方不惜用足以判死刑的假罪证使其就范。就在此时，富有的遗孀阮文（张静初 饰）申请保释李问，而警方提出的条件依然是“画家”的真面目。
原来早在十数年前，李问和阮文是一对画家情侣，无奈女友的作品受人青睐，李问的画作却被贬得一文不值。就在此困顿期间，他制作假画的才能被“画家”（周润发 饰）发掘，进而成为对方美元假币团伙中的一员……