爱德华（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）生性热爱自由，成年之后，他选择离开家乡，踏上了环游世界的旅程。一路上，爱德华遇见了各种各样稀奇古怪的角色，经历了无数精彩绝伦的的冒险，而他日后最大的兴趣，就是向他人喋喋不休的重复讲述他的这一段奇幻旅程。
威尔（比利·克鲁德普 Billy Crudup 饰）是爱德华的儿子，他并不相信父亲所讲述的那些光怪陆离的故事，甚至对此感到无比厌烦。婚后，他同父亲中断了联系，一晃眼就是数年过去。当再次得到爱德华的消息之时，威尔才知道父亲即将不久于人世，他决定去见爱德华最后一面。然而，这一次，威尔终于发现了隐藏在这些故事背后的奥秘和真相。

苏格兰爱丁堡，雷登（伊万·麦克格雷格 饰）、土豆（艾文·布莱纳 饰）和病仔（约翰尼·李·米勒 饰）三个青年过着混沌糜烂的生活，他们吸毒、滥交、诈骗无所不为，而在如此肆无忌惮挥霍青春的过程中，毒品成为一切万恶之源。雷登对之亦爱亦恨，试图戒毒却最终重蹈覆辙。在一次纵情狂欢后，他们三个不知谁和少女爱丽森（Susan Vidler 饰）所生的婴儿死去。以此为开端，噩梦真正降临。土豆抢劫时锒铛入狱，雷登吸食毒品过量被送往医院抢救，后被强制戒毒。恐怖的幻觉和心底生气的恐惧迫使他不得不和毒品一刀两断。看似美好的新生活，但往日狐朋狗友贝格比（罗伯特·卡莱尔 饰）等找上门来，再度给他带来无限的烦恼……
本片根据欧文·威尔士（Irvine Welsh）的同名小说改编。