夜幕低垂，麦克斯（杰米·福克斯 Jamie Foxx 饰）接了一位注定要改变他人生的客人――文森特（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise 饰）。
文森特受雇于一家跨国贩毒集团，这晚来到洛杉矶要干掉五名重要证人。他与我们经常看到的杀手大不一样，他天生喜欢唠叨，在他挟持 麦克斯去帮他完成杀人工作时，还振振有词――“我又不是卢旺达大屠杀，我杀人本来就不是好人，可以说是替天行道，你有什么可以指责我的？”麦克斯也一时语塞。
这晚要杀的最后一个人是助理检查官，她曾是麦克斯的顾客。麦克斯决心保护她……

文森特•汉纳（阿尔•帕西诺 饰）是洛杉矶警局重案组的探长，工作积极投入，打击犯罪毫不手软，因此，家庭生活危机重重，目前的第三次婚姻也面临解体；尼尔•麦考利（罗伯特•德尼罗 饰）是职业匪徒，混迹江湖多年，做事干净利落，而且心狠手辣，不留后患，组织手下成功抢劫运钞车的案子，使他受到了警方的“特别关注”。
一个偶然的机会，尼尔认识了平面设计师伊迪，两人一见钟情，再看到手下都有安定的家庭生活，尼尔也想把握自己的幸福，遂萌生退意。然而，在最后一次抢劫银行的行动中，因为叛徒的出卖，手下一死一伤，本已逃出的尼尔，带着伊迪在去机场的路上，得知了叛徒的消息，他决定替手下报仇，同时也和文森特•汉纳进行最后的较量……

本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……