迈克尔（扎克·布拉夫 Zach Braff饰）和他的老友们是所谓的难兄难弟。尽管他表面看来生活幸福，三十而立的年龄却给他带来某种不安。女朋友珍娜（杰茜达·芭瑞特 Jacinda Barrett饰）是个理想的伴侣，聪明温柔，光彩照人，但迈克尔对婚姻和责任还没有心理准备。因此，当珍娜告诉他有了身孕的消息时，迈克尔有点不知所措。
他的老友也都面临着各种感情和婚姻问题，他们试图逃避，而迈克尔也迎来了新鲜感情的诱惑。金（蕾切尔·比尔森 Rachel Bilson饰）在他的视线中出现，带着如此青春、艳丽、摄人魂魄的气息，让迈克尔情迷意乱。金在迈克尔黯淡的生活里仿似一石激起千层浪。珍娜和迈克尔本可开花结果的感情，就这样陷入了汹涌的漩涡。

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。
但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。
秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。