当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”

Tony（方力申 饰）是个热爱音乐的富家子，满心希望想加入乐团，可是乐团主音却十分鄙视Tony。Tony经常光顾的唱片店内，有一位曾经很寂寞的女店员Kristy（吴雨霏 饰），与失业的父亲（林雪 饰）共同生活。她身边有一个共同成长的叫阿奇（侧田 饰）的男孩，阿奇学业奇差，在母亲（恬妞 饰）的改衣店里工作。母亲希望阿奇可以成为一个有自信的人，但他唯一能扣动人心弦的是他的音乐才华。当Kristy遇上Tony后，便一直暗恋着Tony。但其实阿奇也是默默爱着Kristy……