人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……