阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。
风头正劲的左颂星引起台湾赌王陈松与香港赌王洪光（秦沛）的注意，双方均欲夺左颂星为其手下代表其出席世界赌王大赛。陈松成功将左颂星罗至门下后，洪光派来美女绮梦（张敏）将左颂星迷得晕头转向，又在大赛决赛时刻令绮梦消失，以期左颂星无心应战将赌王宝座拱手相让。

清朝初期，康熙皇帝尚且年少，奸臣从中控制政权，民不聊生。“天地会”是一个推翻清朝的民间组织。“天地会”首领陈近南（刘松仁 饰）在一次行动中幸得韦小宝（周星驰 饰）相救，小宝就此加入天地会，被派到王宫当卧底，偷取藏有清朝秘密的四十二章经。聪明机灵的小宝很快便成为了皇上的心腹，做了大官。小宝陷入了两难的状态，他既要执行任务却又跟皇帝成为了好朋友。就在小宝想要逃走之际，师父陈近南也找到了他，并派人监视他回到王宫。不久，小宝便受到了鳌拜同盟以及假太后的追杀，与天地会的人大战起来。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

小狄（徐娇 饰）是一个在贵族学校念书的穷孩子。他诚实善良，却总是遭到富家子的欺负和嘲笑。小狄和爸爸（周星驰 饰）住在一所废弃的旧房子里，爸爸每天拼命的工作，就是为了让他念好书，将来出人头地。
平日，小狄总是很乖，就算体育课因为没有运动鞋而被老师罚站，他也从不埋怨爸爸。可是这一次，为了一个大家都有的玩具，小狄跟爸爸发起脾气来。爸爸买不起，就在垃圾堆里捡了一个“球”给儿子玩。谁知，这个透明的小球却变成一只活泼可爱，拥有超能力的太空狗。小狄欣喜极若狂，给他取名叫“长江七号”。小狄梦想着用七仔的超能力考100分，却没想到七仔非但没有帮到他，却让他得了个零蛋。他偷偷修改了成绩单，跟爸爸说了一次谎。爸爸大怒，小狄离家出走，赌气要凭真本事考好成绩给爸爸看。谁知，正当小狄笑着，拿着成绩单的时候，工地发生事故，爸爸从楼上摔了下来……

史提芬周（周星驰 饰）在饮食界是享誉盛名的食神，但一直骄傲自大，惟利是图。被身边得力助手陷害，一夜间一无所有。他在庙街认识了早已对他倾心的大姐大火鸡（莫文蔚 饰）及一众老大，靠着史提芬周的商业头脑，他们决定推出“爆浆癞尿牛丸”，史提芬周重出江湖的道路也越来越顺利。为了重新夺得食神的位置，他回到大陆寻找“中国厨艺学院”受训。火鸡一路跟着他想对他表白，史提芬被对手追杀，火鸡不顾生命为他档了一枪，生死未卜。学成归来的史提芬如期到达食神的比赛场地，没想到评判却被对手收买了……

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星（周星驰）为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。
阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者（元华、梁小龙等），他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛。