19世纪的纽约，上流阶层的人士有着一套自己的判断标准和生活规则，要求体面、得体。年轻律师纽伦（Daniel Day-Lewis 饰）也不例外，他将与门当户对的千金小姐梅（Winona Ryder 饰）订婚。然而在订婚前夕，他与梅的表姐、刚刚离婚自欧洲回到纽约的艾伦（米歇 尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰）重逢，二人 一见如故，情愫顿生。然而艾伦的大胆行为和追求自我的作风是不被那个上流社会所接纳和允许的，在大家的眼中她是一个讨人厌的怪物。纽伦却意识到这种性格的可贵，并且被这种性格所折服，如果不能和所爱的人在一起，如果一生不是为自己而是为礼数为体面而活，人生将是多么的空虚和苍白。纽伦想和艾伦私奔，然而梅却怀孕了。虽然想追求属于自己的幸福，但是却同样不想伤害他人的这对爱人，最终选择了放手。纽伦和梅结婚了，脾气和顺的梅一直处于无辜的中心。然而直到梅的死去，他们才看见了事物的另一面……

本片根据真实故事改编，讲述了纽约黑手党血腥的江湖恩怨，把所谓的“江湖道义”还原为人性的丑陋与贪婪。
亨利•希尔（雷•李欧塔 饰）从小不学无术，跟着老大保利，靠收取保护费、走私、抢劫，他娶了美丽的妻子凯伦，有可爱的女儿，迷人的情妇，名车豪宅，生活优渥。
吉米•康维（罗伯特•德尼罗 饰）和汤米（乔•佩西 饰）是亨利的好朋友，三人一起经历和很多事情：杀死羞辱汤米的意大利黑手党头领比利•贝兹；策划德航劫案，并干掉同伙，私吞赃款；甚至背着老大保利贩毒。
当然，他们的生活，除了享受金钱带来的权势之外，更多的，是朝不保夕的动荡：汤米因为比利•贝兹的死，被人枪杀；亨利自己因为贩毒被警方逮捕，其他人也受到牵连。
凯伦想尽办法将亨利保释出来，此时他们已经一无所有，被人孤立，危机四伏。他们要想尽办法活下去，无论以怎样的方式，付出怎样的代价……

波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……
本片获得第79届奥斯卡金像奖最佳影片、马丁•斯科塞斯摘得最佳导演奖。