60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。
鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生（任达华 饰）做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太（吴君如 饰）为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一（李治廷 饰）16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二（钟绍图 饰）8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。
然而大儿子与富家小姐芳菲（蔡颖恩 饰）之间一段纯美的初恋、一场扫荡整个香港的飓风暴雨、更有一场潜伏已久的噩梦，让这个普通家庭的平安幸福在一夜之间陡生变故、支离破碎……面对岁月这个最大的“神偷”，顽强不屈的人该如何去抵抗？
2010第60届柏林电影节“新生代单元”最佳影片水晶熊奖，第29届香港电影金像奖最佳编剧、最佳男主角、最佳新演员、最佳原创电影歌曲4项大奖。

桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

洪兴的屯门话事人恐龙被东星的乌鸦（张耀扬 饰）杀害后，龙头蒋天养（万梓良 饰）决定从山鸡（陈小春 饰）和生蕃中选出一个填补空缺。铜锣湾话事人浩南（郑伊健 饰）深知该职的压力，力劝山鸡放弃，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结乌鸦设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
另一方面，屯门某中学教师欣欣（李嘉欣 饰）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法忘记前女友（黎姿 饰），二人的感情注定只能是无疾而终。

阿宝（吴景滔饰）梦中坐在父亲的自行车后坐，一手拿着风车，一手紧紧地抱着，然而美梦破碎。落魄父亲周长胜（郭富城饰）有着烂赌恶习，母亲阿莲（杨采妮饰）为此无法忍受，决定出走后被抓回。为了挽救夫妻间已经破裂的感情，父亲一厢情愿地安排全家去坐邮轮度假，母亲趁机离家不归。
穷困潦倒之余，周长胜又遭到了高利贷追债，连番失意的他想抛下阿宝，但还没离开就被追债的人打断腿。父子二人踏上了逃亡之路，伤残的父亲没有赚钱能力，只能逼迫阿宝去借钱甚至偷东西。有一次，阿宝偷窃失手，怯懦的父亲无力挽救……。这对父子的再次相见将会如何？

自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？