东星在老大骆驼的带领下重整旗鼓声势日盛，洪兴在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上仍是和和气气。
东星的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东星势力最大的荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，并嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，遂派出大飞追杀陈浩南，却被陈浩南侥幸逃脱。
乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东星老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵堂，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦出现了……

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

自从大学时男友林旭东（周渝民 饰）交通意外死亡后，傅恩佳（李冰冰 饰）三年来一直未能忘情，每晚靠吃药丸来让自己入眠。而自从停吃药丸，恩佳就开始看见旭东，旭东在每一个夜晚前来，追问交通意外当天的问题：你到底是不是真的喜欢我？
恩佳的生活从此被打乱，然而这也使她开始回望反思自己的生活，了解旭东的童年、父亲，还有他们爱情开始时最美妙情深的时刻。
只有勇敢面对过去，才能真正地把握现在。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。