1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。
渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己 终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，吴国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离，其运势开始一路下滑。

在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。