方家老大任剑辉是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二任剑郎是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红，但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful后引发了一段感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹后发展了一段纯洁的爱情。一次偶然的电话故障，也让任剑辉认识离婚妇人吴芬芳，两人发展顺利，但却因为帮忙弟弟剑郎掩盖风流债，让芬芳误以为剑辉是个勾三搭四的人，众人决定帮剑辉挽回即将失去的爱情……

黄蝴蝶（邵美琪 饰）是一个失意的编剧，几经波折，已经堕落到向闺蜜阿娟（毛舜筠 饰）探讨三级片的程度。胡蝶的邻居警官吕奇（梁家辉 饰）对她颇有好感，后者在英雄救美后意外得到了她家的钥匙，然而他的不请自来，却落得狼狈而逃。因为事业接连遭受重创，胡蝶决定在江边横刀自尽，然而怯懦 的她终于没有自裁，反而盲打误撞惊扰了一对偷情的鸳鸯。后者仓皇逃窜，却遗留了一些私人财物。为了物归原主，胡蝶和阿娟一同登门，却无意中卷入了一场黑吃黑的血案。侥幸逃生的胡蝶临走前，还多事地留下了黑玫瑰的字条，而阿娟却因为留下了手印而被警方对号入座。结果，黑玫瑰成为了全城热议的话题，而这也引起了黑玫瑰掌门人（冯宝宝 饰）与师姐（黄韵诗 饰）的注意，于是一场剪不断理还乱的情场争夺战开始上演了……

红姐（冯宝宝饰）是受人爱戴的鸨母，为人四海豪迈，生平唯一的遗憾是她的女儿小玲（周慧敏饰）－电视红星方小玲因歧视其母而不愿和她相认，但讽刺的是－小玲为巩固自己的地位，不惜向有关人士出卖肉体。后在一次火灾中，红姐为救女儿身受重伤，生命垂危。红姐有一义女叫华女（刘嘉玲饰），在夜总会当小姐，因故与经理起冲突遂愤而辞职，赋闲其间在红姐处养伤，对小玲势利的态度甚为不满，二人势同水火。红姐在拉客时遇见阿玉（罗美薇饰），阿玉为完成到国外念书的心愿而接客，红姐劝其回头，但其心意已坚无法说服。绮华（陈宝莲饰）与医生男友阿海（李子雄饰）是青梅竹马，绮华为阿海下海当小姐，而阿海却与另一女医生发生感情，绮华伤心至极……

阿乔（叶童 饰）和母亲（冯宝宝 饰）一起过着相依为命的生活，然而不满母亲专横独断的作风，阿乔早早离开了母亲来到美国独自生活，并在美国结婚生子，一晃眼十多年过去。借着女婿回港讲学的机会，阿乔终于踏上了故土，见到了久违的母亲。阿乔满心愧疚，希望能够弥补这么多年来的亏欠，然而母亲的个性依然如故，两人之前的矛盾再度爆发。
在老伯（吴耀汉 饰）的调解之下，阿乔和母亲之间的误会消解了，老伯这么多年来一直孤身一人，个性温和善良，阿乔希望撮合他和母亲，使两位老人能够在晚年相互作伴。母亲和老伯之间其实互有好感，然而抵不住周遭的非议，两人在犹豫之中迟迟不愿向前迈进。

1966年天星小轮加价暴动，造成了我们的主人公杨醒波（邓一君 饰）的出生，波仔的成长经历并无过人之处，直到1981年，一个历史的闪耀瞬间降临到他的身上：波仔第一次梦遗了。青春期的到来伴随着诸多麻烦，配音演员老爸（曾志伟 饰）想要对他进行性教育却又语无伦次，而学校的健康课只会引来学生们的哄堂大笑。青梅竹马的好友婷婷突然开始对波仔疏远，开始变得会打扮并交了帅气的男友。大出同学们两三岁的“不良”少年泰迪（谢伟杰 饰）形单影只，偏偏与波仔成了朋友，泰迪言传身教，令波仔体会“真男人”的魅力。为婷婷离去而神伤的波仔很快又有了心仪的对象，那是他家的房客夏梦（吕秀菱 饰）姐姐……关于青春的懵懂与成长，成为了这个季节波仔的人生必修课。

　　阿杰（刘青云 饰）是一个怀才不遇的年轻音乐人，生活潦倒不得不独自住进了一个破旧的单位内，终日都沉默寡言。此时他也遇到了在庙街街头艺人的女儿阿敏（袁咏仪 饰），阿敏虽然自小便患有骨癌，但她还是乐观开朗的面对自己的人生，她对生命充满希望的态度感染了阿杰，令他找回了失去的自信，在事业上也看到了曙光。两人渐渐情愫互生，就当一切看来都十分顺利之际，阿敏的病情却日渐恶化，使她失去了往日的勇敢及坚强，变得暴躁起来。最后阿敏得到了阿杰与亲戚朋友的鼓励，可是阿敏体内的病魔还是不肯放手。

任大宽（关德兴 饰）家道兴旺，四世同堂，但家家有本难念的经，这一家也不例外。大儿子求富（黄百鸣 饰）与老婆月容（冯宝宝 饰）争吵不断，处在离婚的边缘。二儿子求贵（梁家辉 饰）天生口吃，与老爸不和，年纪不小却还没有女朋友。小儿子求其年少无知，却调皮捣蛋，在学校里惹事不断。三女儿求安（毛舜筠 饰）天性叛逆，在法国留学后更是一发不可收拾。这一天，求安从法国带来一个长发不羁的罗伯特（张国荣 饰），让表哥孝忠（刘青云 饰）醋意大起。与此同时，训导主任何守贞（郑裕玲 饰）发现求其的漫画，要求见家长。而求贵爱上了守洁（袁咏仪 饰），两人日渐亲密，却被守洁姐姐守贞百般阻拦……

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？