At her husband's funeral, Pearl, Jewish mother of two divorced and antagonistic daughters, meets an old Italian friend of her husband, whose advice years previously had stopped the husband leaving home. For 23 years he, now a widower, has secretly loved Pearl.

Mike Vecchio和Susan Henderson正在为他们即将举行的婚礼做准备。然而，他们似乎是婚礼上唯一快乐的两个人。迈克的哥哥里奇和妻子琼即将离婚，这让他过于虔诚的天主教母亲比阿特丽斯感到不安。此外，苏珊的父亲有外遇，她渴望性生活的姐姐威尔玛正在与丈夫约翰尼一起经历麻烦。这一切都发生在迈克最好的朋友杰瑞试图让伴娘苏珊的堂妹布伦达上床睡觉的时候。

鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。 这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生里投下了一缕明快的阳光。 波莉带着他尝试着这个世上种种的精彩之事，这些疯狂的举动，鲁本过去连想像的勇气的没有。如今，他像一个刚刚见识到世界如何缤纷多彩的孩子，在波莉的带领下重新发现了生活的乐趣，二人的爱意也在迅速萌芽。

Con man Kevin Lennihan, framed in a jewel smuggling, tries for an insanity plea, and is sent to a hospital for review, where he is confused for a doctor and takes over the hospital when a major storm hits.@

故事发生在1994年的纽约，和大多数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克 Josh Peck 饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，终日无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事，他和卢克之间唯一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心理诊疗，而卢克则用大麻来回报他。同是江湖沦落人，随着时间的推移，卢克和斯奎尔斯之间产生了一种奇妙的信任和友谊。
卢克一直暗恋着同班同学斯蒂芬妮（奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰），同时，外表开朗乐观的斯蒂芬妮也对卢克情有独钟。令卢克没有想到的是，斯蒂芬妮那没有血缘关系的父亲不是别人，正是他的“老主顾”斯奎尔斯，一段有笑有泪的混乱关系就此展开。

精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉自己的过往，他的传奇经历深深吸引了杰克，同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时，唐璜的祖母和母亲相继出现，两人所言却大相径庭。
他到底是谁？只是一个疯疯癫癫的浪荡子，还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣？10天很快就要过去了，面对同事和法官，他又会做出怎样的选择呢？