讲述三个年青人，各自背负不同的背景和遭遇，于八十年代的香港相遇——
娴及丈夫根偷渡来港，但只有根能安然抵步，根误以为娴及儿子海已死，心灰意冷之际得老板器重，更将爱女中下嫁，生得一子文。
二十年后，终与根相认。海羡慕文得天独厚，对文轻易夺得好友南之妹媛的芳心更生妒意，自卑下埋首工作，终取得根信任。期间，文与海分别认识由台湾来港的路。因为上一代的误会，路对潦倒好赌的父亲泉盲目维护，一直无法原谅生母娥。路后得商界名女人珊赏识，二人成为好友。
某次大陆之行，海误撞死一途人，为求自保，竟令文入狱。怎料过程被新目击，海怕东窗事发，将新推落悬崖。后来更将怀有自己骨肉的俐抛弃。
文在狱中受尽折磨，整个人变得踏实刻苦。路更对文由怜生爱，但为了与媛的姊妹情，强自抑压对文的爱意。文出狱后，发觉自己所有的不幸，竟是海一手安排，决心作出反击，从此兄弟决裂……

陈华（巫启贤 饰）与高飞（陈豪 饰）、猫仔、丧牛等一班朋友，因学业后进，转而步入了打打杀杀的帮派生活。陈华和高飞等人打架拼命，很快将对手赶出地盘，称霸慈云山，号称“慈云山十三太保”。然而，恣意的生活并没有持续多久，在畏惧父亲（郑则仕 饰）责骂的日子里，陈华被无依无靠精神颓靡的高飞带入了毒品的漩涡，整日恍惚的陈华被恶警“魔鬼萧”（何家驹 饰）折磨侮辱。为了不辜负女友的期望，重新振作，陈华决意对自己的人生进行救赎……
本片根据陈慎之、电影人李兆基等人的经历改编。

影片讲述向东（吴宇森）、向明（尹扬明）两个兄弟偷渡到港、闯荡新世界的经历。没有更多成长体验的观众对影片的灰暗基调和伤感主题可能不感兴趣，片中有关内地生活的冷酷描写也没有任何“观赏性”可言，作为一部香港电影，她显得极度不正常，但2004年读到这部拍摄于1990年电影，我们分明嗅到了史诗的味道。编剧南燕，由《监狱风云》到《学校风云》，所走的正是从商业中逃离的路线，《勇闯天下》第一次把视野放到港外，环境对人的压迫力更加沉重，因为表达相对自由，对陈旧体制的批判反比内地历史事件亲历者在统治阶层容许范围内做出的反省更具力度，灰色的北京，作为压在心头的影像，可以将《东宫西宫》、《蓝宇》比下去，仅仅因为这个，本片就非看不可，何况还有英雄导演吴宇森？在《英雄本色》、《辣手神探》中，我们总是嫌他戏份太少，这回不必失望了。

阿杰 (林利) 因贪污而被判入狱，对一切人和事都感陌生，幸刚入狱，便得老监犯文长 (吴孟达) 照顾，他想帮杰在狱中免被欺负，但杰不理，杰刚入仓第一天便得罪了狱中恶人九叔 (关海山) ，被打成重伤。
他被打後也不敢出声，因此免於再被重伤。但由於他不依监房习惯埋堆，使他在狱中孤立，虽有文长照顾他，仍不时被打欺负。在一次与人打斗後，九叔却忽然帮他出面，之後他决定成为文长手下。
刘姑娘在狱中教堂宣道，文长却输赌她的内裤是甚麼颜色，刘姑娘发现此事，揭起裙子大发雷霆，指自己入过女童院又当过娼妓，恨各人戏弄她，将各人赶走。
文长因为输赌输了给威哥 (李兆基) ，要赔烟给阿威，各人外出工作时，乘乱外出赌钱买烟，却因为钟坏了，迟了回工地，累及同仓囚犯全被严查。此事连累阿杰亦被锁入水饭房，连其母给他的钱亦被惩教员拿走。
文长与杰因为连累他人被查，每人要捱打一场，文长受不住，阿杰主动代他捱了多拳。二人关系愈见良好。
阿杰因见某囚犯的女友舍他而去，囚犯当场吞铁钉自杀，阿杰因而对自己的女友 (吴咏红) 亦失去信心。之後他又收到其母的死讯，更令他伤心欲绝。
文长更突被控谋杀，原来他以为顶替的打劫案，改控谋杀，文长突然变成杀人犯，大受打击，几乎陷入疯狂。
後来九叔与阿杰同时出册，囚犯们欢送他们，场面感动。阿杰甫出狱，见女友到场迎接他，不禁大喜。

旺是个大陆仔，一直望一朝发达，但不是个坏人，并不愿做伤天害理的事。
旺因为同乡兄弟的关系，结识了黑帮大佬斋哥，斋迫他走私白粉，结果事情被旺的契爷拆穿，斋命手下捉住旺的手枪杀了契爷，旺伤心欲绝。
契爷的儿子奇知道此事後找上旺，并展开对斋的复仇行动，旺不愿牵涉其中，起初没有插手此事。
後来斋又迫旺走私白粉，旺拒绝，被斋毒打一番。终於奇找到了契爷的死亡真相，旺唯有硬著头皮与他一齐去找斋报仇。