书生宁采臣（张国荣饰）收账不成，无处可归，遂夜宿鬼寺兰若寺，遇上侠士燕赤霞（午马饰），二人成为邻居。一日偶遇艳女小倩（王祖贤饰），二人两情相悦，但小倩乃是被树妖姥姥控制的鬼魂，专门迷惑精壮男子代姥姥吸取阳气。小倩见宁采臣心地善良不忍加害，并与他感情逐渐加深。宁采臣欲救小倩脱离姥姥魔掌，但苦于姥姥功力深厚，小倩无法脱离其魔掌。二人遂向燕赤霞求救......

1937年，日本帝国主义悍然发动侵华战争，中华民族从此进入了生死存亡的关键时期。连绵三个月的淞沪会战以国军败退黯然落幕，日寇的铁蹄踏碎十里洋场的歌舞梦，各方势力在这座繁华的大都市内激烈角逐、碰撞撕扯，局势动荡不安。在时代的乱流中，小人物徐天（张鲁一 饰）的命运不由自主地发生翻天覆地的改变。徐天原本是一个有色盲缺陷的普通小会计，谁知竟意外卷入了地下党和日寇的火并厮杀中。地下党人为理想捐弃生命的崇高品德感染了徐天，于是他利用自己机敏的头脑协助爱国者运送重要物资。在此期间，他结识了铁林（周一围 饰）、金爷（李天柱 饰）等有着复杂背景的人，更邂逅了恍若仙姝的美丽女子田丹（陶虹 饰）。
晦暗乱世下上海滩的传奇，徐天不仅见证，还将参与历史变革的重要时刻……

香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化……