富商的儿子红鱼（唐从圣 饰）从父亲那里学到很多骗人之术，他和纶纶（柯宇纶 饰）、牙膏（王启赞 饰）、香港（张震 饰）组成了一个四人小集团，到处敛财骗色。有一次，他们在咖啡店里遇见从法国来台北寻找男友的女孩马特拉（维吉妮亚・雷多尔恩 饰），红鱼就此盯上了她，意图欺骗对方。但纶纶良心发现，带着马特拉躲到了自己家。之后，红鱼要报复曾与父亲（张国柱 饰）有奸情的老女人Angel（吴家丽 饰），要香港去勾引她……。
另一边，一生骗人无数的红鱼父亲却深觉人生空虚，等待他们每个人的将是什么命运？

故事从一场告白开始。袁湘琴（林依晨饰）是一个单纯开朗傻得可爱的女学生。在高中的开学典礼上她看到代表新生致词的江直树（郑元畅饰），便深深喜欢上了这个外表冷漠倔强IQ200的天才。在快毕业的时候，湘琴终于鼓起勇气，决定向这个暗恋了2年多的男生告白，却在大庭广众之下因为鲁莽而被拒绝。谁料祸不单行，湘琴家的房子又因二级地震震倒。湘琴与相依为命的父亲已一无所有，正当穷困潦倒之际，却偶遇了同是袁父国中好友的阿利叔叔和她的妻子，并被邀请到其家同住。而更令湘琴吃惊的是，自己居然要和江直树开始“同居”的生活。
湘琴艰辛的爱情之路由此展开。面对着这个自己从第一眼就认定并爱了五年的男生，湘琴能将他冷漠的心门打开吗？这样一个执着的女生，最后能追求到想要的爱情吗？

在漫画般繁华的加利利市住着一群“天台人”，他们居住在城市建筑的天台上过着清贫快乐的生活。浪子膏（周杰伦 饰）、黑轮（柯有伦 饰）、蛋花（宋健彰 饰）、花椰菜（黄俊郎 饰）就是其中几个爱耍帅善良的天台少年，他们从小被茉莉姐（徐帆 饰）养大，在波爷（曾志伟 饰）的医药馆里打工。由于黑轮在黑社会性质的“市居会”帮助雷哥（王学圻饰）收租得罪了同僚红毛（黄怀晨 饰），至此牵连了几个好友。同时浪子膏巧遇了心仪已久的女明星心艾（李心艾 饰）并与之日久生情，而心艾的老板威少（邱凯伟 饰）因为嫉妒从中挑拨，并与红毛联手对付浪子膏一伙，引发了一场腥风血雨的争斗。关键时刻面对爱人和朋友浪子膏做出了一个重大的抉择。
本片是周杰伦自《不能说的秘密》之后自导自演自编的第二部电影。