广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第三代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。
1936年，佛山武术界乱云激荡。八卦拳宗师宫羽田（王庆祥 饰）年事已高，承诺隐退。其所担任的中华武士会会长职位，自然引起武林高手的关注与觊觎。包括宫羽田的独生女宫二（章子怡 饰）在内，白猿马三（张晋 饰）、关东之鬼丁连山（赵本山 饰）、咏春叶问等高手无不将目光聚焦在正气凛然的宫羽田身上。拳有南北，国有南北乎？最有德行之人才堪会长重任，然这浮世虚名却引得无数迷乱之人狂醉奔忙，浪掷残生。生逢乱世，儿女情长埋藏心底，被冷若寒冰的车轮碾作碎泥……

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

本是岭南大学学生的王佳芝（汤唯 饰）因战争辗转到了香港读书，她在香港大学加入了爱国青年邝裕民（王力宏 饰）组织的话剧组，他们主演的爱国话剧更激起了他们的爱国情操。当邝裕民得知汪伪政府的特务头子易先生（梁朝伟 饰）正在香港的时候，他们便密谋要刺杀易先生。化名“麦太太”的王佳芝很快得到了易太太（陈冲 饰）的信任与喜爱，同时美丽的“麦太太”也吸引了易先生的眼球，正当事情进行得如火如荼之际，易先生突然要回到上海去。
此后王佳芝一直生活在上海，没想到重遇了邝裕民。当得知刺杀行动还没结束时，王佳芝再次成为了特务，再次以“麦太太”的身份出现在易先生的面前。
重逢后的二人关系进一步发展，此时的易先生因爱上了王佳芝而对她毫无忌讳，王佳芝的内心也变得起伏不定。刺杀行动进行正顺利，但当易先生送给王佳芝璀璨钻戒表达爱意时，王佳芝做出了惊人的决定……